Das künstlerische Talent Hermann Max Pechsteins wird schon früh erkannt und gefördert. Pechsteins konventioneller Werdegang, erst als Lehrling bei einem Zwickauer Malermeister, dann in der Dresdner Kunstgewerbeschule und schließlich an der dortigen Akademie bei dem Dekorationsmaler Otto Gußmann, verhilft dem Künstler zu einem soliden handwerklichen Können.
1906, als der Künstler für die Dresdner Kunstgewerbeausstellung ein Deckenbild in so ungewöhnlicher Farbigkeit malt, dass es der Auftraggeber durch graue Spritzer dämpfen lässt, wird Erich Heckel auf Hermann Max Pechstein aufmerksam und holt ihn schließlich in die ein Jahr zuvor gegründete Künstlervereinigung "Die Brücke".
Die "Brücke" hat sich als Ziel gesetzt, eine dem Impressionismus entgegengesetzte, aus der Kraft der Farbe kommende Malerei zu schaffen und "alle revolutionären und gärenden Kräfte an sich [...]" zu ziehen (Schmidt-Rottluff). Der expressionistische Stil Pechsteins entwickelt sich nun im Umfeld der "Brücke"-Mitglieder weiter, wobei sein Ziel ist, mit wohldosiertem Einsatz malerischer Mittel den motivischen Kernpunkt herauszuarbeiten.
Hermann Max Pechstein lässt sich 1908 in Berlin nieder und wird dort zum Mitbegründer der "Neuen Sezession". Der Künstler schafft Figurenbilder, Stillleben und Landschaften in einem gemäßigt expressionistischen Stil, der zu dem frühen und langanhaltenden Erfolg des Künstlers führt. Als "entarteter Künstler" wird Hermann Max Pechstein 1937 von den Nationalsozialisten diffamiert.
Hermann Max Pechstein lehrt ab 1945 an der Berliner Akademie der Künste. Im Bereich der Grafik entsteht neben der Malerei ein Werk mit mehr als 850 Holzschnitten, Lithografien und Radierungen.